中文名稱：2，2'-(萘-1，6-二基雙(氧基))雙(亞甲基)二環(huán)氧乙烷

常用名：2，2'-[1，6-亞萘基二(氧亞甲基)]二環(huán)氧乙烷;2，2'-(萘-1，6-二基雙(氧基))雙(亞甲基)二環(huán)氧乙烷

英文名稱：1，6-BIS(2，3-EPOXYPROPOXY)NAPHTHALENE

英文別名：1，6-BIS(2，3-EPOXYPROPOXY)NAPHTHALENE;2，2'-[1，6-naphthalenediylbis (oxymethylene)]bis-Oxirane;1，6-Bis(2，3-epoxypropan-1-yloxy)naphthalene;1，6-Bis(glycidyloxy)naphthalene;1，6-Bis(oxiranylmethoxy)naphthalene;1，6-Naphthalenediylbis(glycidyl ether);HP-4032D;O

CAS：27610-48-6

分子式：C16H16O4

分子量：0

貨號(hào)：PN04770

1,6 - 雙 (2,3 - 環(huán)氧丙氧基) 萘（CAS 號(hào)：27610-48-6）是一種含萘環(huán)結(jié)構(gòu)的雙環(huán)氧類有機(jī)化合物，屬于高性能環(huán)氧樹(shù)脂單體或改性劑。其化學(xué)分子式為 C16H16O4，結(jié)構(gòu)式為萘環(huán)的 1 位和 6 位分別連接一個(gè) 2,3 - 環(huán)氧丙氧基（?O?CH2?CH(CH2O)），形成雙環(huán)氧基團(tuán)結(jié)構(gòu)。該分子兼具萘環(huán)的剛性芳香骨架和環(huán)氧基團(tuán)的反應(yīng)活性，常用于合成耐高溫、高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度（Tg）的環(huán)氧樹(shù)脂或共聚材料，在電子、航空航天等高端領(lǐng)域具有重要應(yīng)用。

1. 理化性質(zhì)

· 外觀與狀態(tài)：常溫下為白色至淡黃色結(jié)晶性粉末或固體，純度較高時(shí)接近白色，具有芳香族化合物的穩(wěn)定性。

· 熔點(diǎn)與沸點(diǎn)：熔點(diǎn)通常在 110?120°C 左右（因結(jié)晶度和純度略有差異），沸點(diǎn)較高（需減壓蒸餾），熱分解溫度通常高于 300°C，顯示出優(yōu)異的耐熱性。

· 溶解性：易溶于丙酮、甲苯、N,N - 二甲基甲酰胺（DMF）等極性有機(jī)溶劑，微溶于乙醇，不溶于水。

· 密度與純度：密度約 1.25?1.30g/cm3，工業(yè)級(jí)純度通?！?5%，高端電子級(jí)可達(dá)≥99%。

2. 化學(xué)性質(zhì)

· 環(huán)氧基團(tuán)的反應(yīng)活性：

· 開(kāi)環(huán)固化：兩個(gè)環(huán)氧基團(tuán)可與胺類（如二氨基二苯砜）、酸酐類固化劑發(fā)生交聯(lián)反應(yīng)，形成三維網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，顯著提升材料的剛性和耐熱性。

· 共聚改性：可與其他環(huán)氧樹(shù)脂（如雙酚 A 型環(huán)氧）共聚，通過(guò)萘環(huán)骨架的引入調(diào)節(jié)交聯(lián)密度和分子鏈剛性，改善復(fù)合材料的力學(xué)性能（如拉伸強(qiáng)度、彎曲模量）。

· 萘環(huán)骨架的特性：

· 高耐熱性：剛性萘環(huán)可提高聚合物的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度（Tg 通常＞200°C），優(yōu)于傳統(tǒng)雙酚 A 型環(huán)氧樹(shù)脂（Tg 約 100-150°C）。

· 光學(xué)與電學(xué)性能：萘環(huán)單元具有共軛結(jié)構(gòu)，賦予材料良好的絕緣性和光學(xué)透明性，可用于光學(xué)膠粘劑或電子封裝材料。

· 穩(wěn)定性：常溫下對(duì)空氣、水穩(wěn)定，但需避免與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿接觸；高溫下（＞200°C）環(huán)氧基團(tuán)可能緩慢自聚，需密封儲(chǔ)存于陰涼處。

3. 應(yīng)用領(lǐng)域

· 高性能環(huán)氧樹(shù)脂基體：

· 電子封裝材料：用于芯片封裝、覆銅板（CCL）等，利用其高耐熱性（耐焊接溫度＞260°C）和低介電常數(shù)（適合高頻電路）。

· 航空航天復(fù)合材料：與碳纖維、玻璃纖維復(fù)合制備結(jié)構(gòu)件，用于飛機(jī)輕量化部件（如機(jī)翼蒙皮），兼具高強(qiáng)度和耐老化性。

· 耐熱涂料與膠粘劑：
制備耐高溫涂料（如汽車發(fā)動(dòng)機(jī)部件涂層）或結(jié)構(gòu)膠（用于高溫環(huán)境下的金屬 - 陶瓷粘接）。

· 光學(xué)與光電材料：
作為光學(xué)透明樹(shù)脂的單體，用于制備光學(xué)透鏡、光波導(dǎo)材料或液晶顯示（LCD）組件中的密封膠。

· 特種聚合物合成：
與馬來(lái)酰亞胺、氰酸酯等共聚，制備耐輻射、耐化學(xué)腐蝕的極端環(huán)境用聚合物（如核工業(yè)防護(hù)材料）。

4. 制備方法

典型合成路線如下：

1. 萘的鹵代反應(yīng)：1,6 - 二羥基萘與氯甲基環(huán)氧乙烷（環(huán)氧氯丙烷）在堿性條件下（如 NaOH / 丙酮體系）發(fā)生威廉姆森醚合成反應(yīng)，引入環(huán)氧丙氧基。

2. 脫 HCl 閉環(huán)：中間體經(jīng)脫氯化氫反應(yīng)生成環(huán)氧基團(tuán)，通常在相轉(zhuǎn)移催化劑（如四丁基溴化銨）存在下完成閉環(huán)。

3. 提純：反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)水洗、重結(jié)晶（如乙醇 / 甲苯混合溶劑）得到高純度目標(biāo)化合物。

5. 安全性與儲(chǔ)存

· 毒性與防護(hù)：
環(huán)氧基團(tuán)可能具有刺激性，吸入粉塵或接觸皮膚可能引起過(guò)敏反應(yīng)。操作時(shí)需佩戴防護(hù)手套、護(hù)目鏡，在通風(fēng)櫥中進(jìn)行，避免直接接觸。

· 儲(chǔ)存條件：
密封儲(chǔ)存于干燥、陰涼處（≤25°C），遠(yuǎn)離火源和固化劑（如胺類化合物），建議充氮保護(hù)以防止長(zhǎng)期存放氧化。

· 廢棄處理：
屬于危險(xiǎn)化學(xué)品，需按當(dāng)?shù)胤ㄒ?guī)交由專業(yè)機(jī)構(gòu)處理，禁止混入普通垃圾。

核心優(yōu)勢(shì)與特點(diǎn)

· 結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)優(yōu)勢(shì)：萘環(huán)的剛性和大體積側(cè)鏈可抑制聚合物鏈段運(yùn)動(dòng)，顯著提升耐熱性和抗蠕變性；雙環(huán)氧基團(tuán)提供高交聯(lián)效率，減少固化劑用量。

· 性能平衡：在保持環(huán)氧樹(shù)脂優(yōu)異粘接性的同時(shí)，通過(guò)萘環(huán)單元引入，解決傳統(tǒng)環(huán)氧 “高溫易軟化” 的缺點(diǎn)，適用于 200°C 以上長(zhǎng)期服役的場(chǎng)景。

· 應(yīng)用局限性：成本較高（高于雙酚 A 型環(huán)氧），且分子量較大可能導(dǎo)致體系黏度偏高，需搭配活性稀釋劑（如苯基縮水甘油醚）調(diào)節(jié)工藝性。

該化合物是高端環(huán)氧樹(shù)脂領(lǐng)域的關(guān)鍵中間體，其研發(fā)與應(yīng)用體現(xiàn)了 “通過(guò)分子設(shè)計(jì)提升材料功能化” 的先進(jìn)理念，尤其在電子信息和高端制造產(chǎn)業(yè)中具有不可替代性。

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